V Horní Lužici, zemi se statutem markrabství, hrála od 13. století významnou roli města, která zastiňovala i zdejší šlechtu, početnou, avšak většinou nepříliš zámožnou. Jednalo se zejména o zeměpanská města Budyšín/ Bautzen, Zhořelec/ Görlitz, Lubáň/ Lauban (dnes v Polsku) a Lubij/ Löbau. K nim se později připojil Kamenec/ Kamenz, patřící zpočátku šlechtickému rodu pánů z Vesty (později z Kamence), kteří město postoupili roku 1318 tehdejším pánům Lužice, markrabatům braniborským, a Žitava/ Zittau, jež spolu s okolím náležela původně přímo k Českému království. Hornolužická města obvykle navazovala na starší osídlení, které se rozvíjelo nejpozději od 11. století na starobylé a významné obchodní spojnici mezi evropským Západem a Východem, tzv. Královské cestě (Via regia, Hohe Straße), jež vedla z Erfurtu do Lipska a Drážďan přes Horní Lužici a dolnoslezská města do Vratislavi a dále na východ.
Větší sídelní seskupení Horní Lužice získala statut města během 13. století, tedy většinou za panování českých králů, a dobová tradice i současná historiografie považuje za jejich zakladatele česká knížata a krále. Součást znaku některých měst (Lubij, Zhořelec, Žitava) ostatně dodnes tvoří český dvouocasý lev. Obyvatelstvo měst bylo převážně německé, stejně jako ve většině měst v Čechách a na Moravě založených ve 13. století během německé kolonizace. Slované, předkové Lužických Srbů (v řeči dobových pramenů Wenden), kteří žili zejména v Budyšíně, Lubiji a Kamenci, byli často ve svém postavení v městské obci znevýhodňováni. Většinou se soustřeďovali na předměstí, podmínkou pro jejich přijetí do cechů a mezi měšťany byla znalost němčiny. Konšelé jen zřídka Slovany přijímali do městských rad, zabraňovali jim ve svobodném vykonávání řemesla atd. Etnický obraz měst již ve vrcholném středověku doplňovaly židovské komunity (zvláště ve Zhořelci).
Význam měst v životě oblasti se odrazil i v označení země, které se předtím, než se během 16. století ustálil název Horní Lužice, často říkalo Sechsstädteland, Země šesti měst, země Šestiměstí. Města hrála v této oblasti především důležitou ekonomickou roli, a to nejen jako střediska obchodu a řemesel (zejména soukenictví, později plátenictví, pivovarnictví, obchod s přírodním barvivem borytem), ale také jako vlastníci rozsáhlých pozemkových panství. Opírajíce se o své bohatství stala se zejména v 15. a 1. polovině 16. století vůdčí společenskou a politickou silou Horní Lužice. Projevilo se to v jejich zastoupení v samostatné kurii (obdoba dnesni komory) na zemském sněmu i ve sporech se šlechtou, které se podobají sporům mezi městy a šlechtou v Čechách na přelomu 15. a 16. století a které se táhly od 14. století. Města se svářila se šlechtou už ve 14. století i v jurisdikčních a ekonomických záležitostech. Města totiž královskými privilegii získávala postupně právo vykonávat soudní pravomoc v okruhu půl míle od svých hradeb; okruh se posléze rozšířil až na 1,5 míle (asi 12 kilometrů), zahrnoval až několik desítek vesnic a nazýval se Weichbild (vikpilda). K městským soudům mohli být tak povoláváni i šlechtici a jejich poddaní, což bylo vydatným zdrojem sporů.
Města sebevědomě vystupovala jako reprezentanti markrabství a svou moc dávala na odiv i svým kulturním a uměleckým rozkvětem. Zejména ve Zhořelci, který patřil s necelými devíti tisíci obyvatel k nejlidnatějším v této části Evropy, narazíme dodnes na řadu nádherných památek připomínajících jeho renesanční slávu. Za nejstarší město Šestiměstí je tradičně pokládán Lubij. Politicky nejvýznamnější byl Budyšín, přirozené středisko západní části země, budyšínského kraje, později pokládaný za hlavní město celé Horní Lužice, a Zhořelec, jeho konkurent ve východní části země, který především hospodářsky předčil ostatní města.
Samo Šestiměstí je specifický obranný městský spolek, jenž má srovnání např. ve Svaté říši římské (např. alsaská Decapole, tzv. Desetiměstí, svazy měst v Porýní a Švábsku). V Čechách se mu podobaly městské svazy, tzv. landfrýdy, zakládané zejména v 15. století. Dějiny vzniku Šestiměstí jsou poměrně složité. V 1. polovině 14. století zesílila nejistota v oblasti, daná častými válkami v tehdejším Německu a určitou vzdáleností panovníka, Jana Lucemburského, i jeho zástupců, zemských fojtů, kteří měli dbát o pořádek v zemi. Neklid se viditelně odrazil v četných loupežných přepadeních, k nimž docházelo na obchodních cestách. Často je provozovali místní zchudlí šlechtici, kteří tak ohrožovali zájmy měst.
Městům se zřejmě zdálo, že zemská správa není sto dostatečně chránit jejich zájmy, a proto se roku 1339 Zhořelec, Budyšín, Kamenec a Lubij rozhodly - se souhlasem krále Jana Lucemburského - vytvořit městský svaz s některými slezskými městy (především s Vratislaví, Středou a Hlohovem), který měl dbát o zachování míru a pořádku v zemi. Spolek se však vzápětí rozpadl a již roku 1346 se hornolužická města rozhodla vytvořit nový spolek - tentokrát nikoliv se slezskými sousedy, ale s bližší, dosud českou Žitavou. Několik dnů před bitvou u Kresčaku, v níž padl král Jan, se v Lubiji 21. srpna 1346 dohodla města Budyšín, Zhořelec, Kamenec, Lubij, Lubáň a Žitava na ustavení městského svazu k posílení zemského míru a namířeného de facto proti zdejší šlechtě. Podle počtu členů se spolek začal nazývat Šestiměstí (Sechsstädte, Hexapolis).
Založení tohoto spolku patrně uvítal i český král Karel IV., který využíval Šestiměstí jako nástroj zemské správy, ale zároveň se snažil omezovat jeho politickou ctižádost. Šestiměstí se poměrně rychle podařilo vykázat loupežnou šlechtu do patřičných mezí, získalo dokonce povolení bořit loupežné hrady (i proto se v Horní Lužici dodnes dochovalo jen málo středověkých šlechtických sídel). I v jiných ohledech spolek, vedle zemského fojta a zemského sněmu jediná trvalá správní struktura Horní Lužice, určoval poměry v zemi. Významná byla jeho role v soudních otázkách, jak ukazuje tzv. Femgericht, soud, kde zasedali zástupci měst a který projednával především loupež, žhářství a vraždy. Vztahy mezi členy Šestiměstí přitom nebyly vždy bezproblémové, jak naznačuje např. i dlouhotrvající soupeření mezi Zhořelcem a Žitavou. Šestiměstí vystupovalo razantně i proti svým konkurentům mezi poddanskými městečky, jako např. proti městečku Ostritz (1368). Šestiměstí jednalo navenek samostatně jako zástupce Horní Lužice; dokázalo dokonce úspěšně zakročit proti husitům, zůstávaje věrné katolické víře. Vstup Žitavy do Šestiměstí přispěl k jejímu sblížení s Horní Lužicí, k níž se celé Žitavsko s konečnou platností přimklo za husitských válek. I to dokládá význam městského svazku, který dokázalo posunout dosavadní politickou hranici ve prospěch markrabství.
Ze sporů mezi městy a šlechtou v neklidné 2. polovině 15. století vycházela města dlouho vítězně. Na prahu 16. století byl zvláště ekonomicky silný Zhořelec, nejmocnější člen Šestiměstí, byť formální vedení městského svazu náleželo Budyšínu. Postavení Zhořelce se v podstatě vyrovnalo svobodným říšským městům a přítomnost zhořeleckých poslů u důležitých politických jednání svědčí o sebevědomí a vlivu tamních měšťanů. Města získávala na prahu raného novověku také značný vliv na církevní a náboženské záležitosti a právě v Šestiměstí se začala nejrychleji šířit Lutherova reformace.
Moc Šestiměstí zlomilo potrestání hornolužických měst za účast ve stavovském odboji roku 1547. Tehdy část stavů českých korunních zemí odmítla podporu Ferdinandu I. v tzv. šmalkaldské válce, kterou Habsburkové vedli proti protestantským stavům v říši. Ferdinand I. využil zakolísání Šestiměstí, způsobeného špatnou koordinací mezi městy a šlechtou, a v srpnu 1547 potrestal příkrým výnosem hornolužická města stejně razantně jako města česká (tzv. Pönfall). Důsledky jeho opatření nejen podlomily politickou sílu měst a poškodily jejich ekonomickou sílu. Města ztratila také soudní pravomoce, byla potrestána vysokými pokutami, byly jim zabaveny zbraně, všechna privilegia a zkonfiskován pozemkový majetek.
Byť byla část těchto trestů později zmírněna či odvolána, města už nikdy nenabyla někdejšího politického vlivu. Zvláště za saského panování v Lužicích musela ustupovat rostoucímu vlivu místní šlechty. Zůstala ale až do 20. století významnou silou ekonomickou. Ačkoli byla hospodářská síla měst značně podlomena za třicetileté války, dokázala se rychle zotavit. Již ve 2. polovině 17. století se ve městech i jejich okolí masivně rozvíjela textilní manufakturní výroba, která byla sto exportovat i do zámoří. Ve městech také trval kulturní rozkvět, který se projevoval v jejich výstavnosti, ale např. i sebevědomé a samostatné historické tradici. Šestiměstí ztratilo svůj praktický význam v 19. století, mimo jiné i v důsledku roztržení území Horní Lužice mezi Sasko a Prusko, ale v dějinách regionu a jeho paměti má stále velký význam. 21. června 1991 byl svaz dokonce symbolicky oživen u příležitosti 770. jubilea založení města Lubij, přičemž k šesti tradičním městům přibylo i samostatné polské město Zgorzelec, tedy původně část Zhořelce ležící na východ od Nisy, dnešní německo-polské hranice.
